Als erstes möchte ich erwähnen, dass Euer Problem das ist, dass ihr den Cache Eures Borwsers nicht leert. Damit ist das Wichtigste gesagt, denn damit kappts nämlich auf Anhieb!
Einige Möglichkeiten wie man es trotzdem realisieren kann (Beispielsmilie: ":lachen"):
Idee 1:
• Nimm bei Eintragen zum Beispiel für einen Adventssmilie die Bezeichnung "lachen1.gif", "lachen2.gif", usw., dann kommt der richtige Smilie immer gleich.
Idee 2:
• Nimm nicht nur Kleinbuchstaben, sondern Großbuchstaben her, und zwar bei jeder Änderung einen anderen, also "lachen.gif", "beim nächsten mal "Lachen.gif", beim übernächsten mal "lAchen.gif" usw. . Auch das klappt.

Die Smilies kann man im Chat trotzdem kpl. mit Kleinbuchstaben tippen, das wird automatisch korrigiert!
Idee 3:
• Die Smilieliste nach einer Änderung neu laden, und zwar mit den "STRG+F5" Tasten.
Damit wird der Cache überschrieben, ggf. wiederholen, um die aktuellen Smilies zu sehen!
Idee 4:
• Nimm wie oben schon beschrieben eine andere Endung her, Wenn Du bisher "lachen.gif" hattest nimm stattdessen die Bezeichnung "lachen.bmp" oder "lachen.jpg" her. Auch dann klappt das bei Dir/Euch mit den Smilies.
Ich hoffe ich konnte einigen von Euch helfen.
Gruß Tobi von Radio Hinkelstein